Seine Karriere begann Sydney Pollack als Schauspieler. Aber dann setzte er sich auf den Regie-Stuhl und inszenierte Welterfolge. Er drehte den Klassiker Tootsie, der im Gewand einer Komödie die Arbeitslosigkeit von Schauspielern thematisiert, verfilmte den Roman Die Firma von John Grisham über eine korrupte Anwaltskanzlei und entdeckte wunderschöne Bilder Jenseits von Afrika. Sydney Pollack galt als Schauspiel-Regisseur: Stars wie Robert Redford, Jane Fonda, Barbra Streisand, Meryl Streep, Dustin Hoffman, Sean Penn und Nicole Kidman wollten immer wieder mit im arbeiten. 6 Mal war er für den Oscar nominiert, zwei der Trophäen könnte er mit nach Hause nehmen. Mit Jenseits von Afrika gewann er als Bester Regisseur und bekam die Auszeichnung zudem als Produzent für den Besten Film. Sydney Pollack rückte immer wieder große Gefühle in den Mittelpunkt.
Sein Aufstieg begann mit dem neuen Hollywood, als das Studio-System zerbrach und andere, moderne Geschichte gefragt waren. 1969 wurde er erstmals für den Oscar nominiert mit dem Drama Nur Pferden gibt man den Gnadenschuss. Er wagte sich damit an Themen wie Weltwirtschaftskrise, Existenznot, Gewalt in einer brutalen Leistungsgesellschaft. In dem Thriller Die drei Tage des Condor kommt er einer mörderische Intrige auf die Spur und thematisiert die fragwürdige Rolle des Geheimdienstes. Im Western Jeremiah Johnson geht es nicht um rauchende Colts, sondern um Einsamkeit und Flucht vor der Gemeinschaft. Im Liebesfilm Cherie Bitter – So wie wir waren können zwei Liebende ihre unüberbrückbaren weltanschaulichen Gegensätze nicht ausräumen. Seine Werke kritisierten den Traum von Amerika und blickten kritisch auf das Land. Zuletzt inszenierte er 2005 den Polit-Thriller Die Dolmetscherin und durfte als erster Filmemacher im UNO-Gebäude drehen. Auch als Produzent machte sich Sydney Pollack einen Namen. Bei Filmen wie Der talentierte Mr. Ripley, Sinn und Sinnlichkeit oder dem mehrfach Oscar-nominierten Film Michael Clayton fungierte er als Produzent.
Gestern ist der Oscar-Preisträger im Alter von 73 Jahren an einem Krebsleiden gestorben. Bis zum Schluss stand er vor der Kamera. Aktuell ist er in der Komödie Verliebt in die Braut zu sehen.