Klassentreffen mit Hindernissen. Martin Blank (John Cusack) erscheint zum ersten Mal seit zehn Jahren wieder einmal in seiner Heimatstadt Grosse Pointe in Michigan. Hier hatte er seine damalige Geliebte Debi Newberry (Minnie Driver), die mittlerweile eine prominente Radiomoderatorin geworden ist, just am Abend ihres Abschlußballes in ihrem mehrere hundert Dollar teuren Ballkleid sitzen lassen und die Stadt verlassen - bis heute. Eigentlich wollte Martin gar nicht zum zehnten Jahrestag seines Highschool-Abschlusses kommen, aber es gab zwei gute Gründe, die doch dafür sprechen: erstens hat der Profikiller, der den Präsidenten von Paraguay mit einer Gabel erledigt hat, einen "Kunden" in Grosse Pointe, der gerade am Wochenende des Jubiläums aufgesucht werden soll; zum zweiten hat sein Seelenklemptner ihn zurück in seine Heimat beordert, damit er seine Idenditätskrise bewältigen kann...