Der 42-jährige Isaac Davis hat einen Job, den er hasst, eine Freundin, die er als zu jung empfindet und eine lesbische Ex-Frau namens Jill, die gerade ein Enthüllungsbuch über ihre Ehe schreibt - und die er am liebsten erwürgen würde. Dann aber verliebt er sich Hals über Kopf in Mary, die attraktive, intellektuelle neue Flamme seines besten Freundes. Isaac verlässt die blutjunge Tracy, wirbt um Mary, wirft seinen Job hin und beginnt seine Suche nach Romantik und Erfüllung in einer Stadt, in der Sex so intim ist wie ein Handschlag - und der Weg zur wahren Liebe durch eine Drehtür führt.