Seit seiner Scheidung vor über zwei Jahren hängt das Leben von Miles (Paul Giamatti) mächtig durch: Seinen Job als Englisch-Lehrer versieht er unmotiviert, und sein Erstlingsroman will auch keinen Verleger finden. Nur aus Pflichtgefühl gegenüber seinem Freund Jack (Thomas Haden Church) reißt sich Miles zusammen. Als Trauzeuge ist er für Jacks Junggesellen-Verabschiedung verantwortlich und hat sich einen minutiös vorbereiteten Plan ausgedacht: Eine Woche lang werden sie sich im Santa Ynez Valley, Kaliforniens großem Weinanbaugebiet, von Weingut zu Weingut vorarbeiten, unterbrochen von der ein oder anderen Golfpartie. Denn wenn Miles schon der rechte Antrieb fehlt, so hat er sich die Leidenschaft für Wein, insbesondere Pinot, bewahrt.

Doch Jack hat ganz andere Ambitionen: Der abgehalfterte Schauspieler will es vor seiner Vernunftheirat mit Christine (Alysia Reiner) noch einmal so richtig krachen lassen, was sich in der Gegenwart eines Muffels von Miles’s Kaliber schwerlich realisieren lässt. Doch dessen Bekanntschaft mit der Weinkellnerin und -kennerin Maya (Virginia Madsen) eröffnet ihm den Zugang zu deren Freundin Stephanie (Sandra OhSandra Oh), die sich von seinen Flirt-Qualitäten gerne überzeugen lässt, von seiner anstehenden Woche aber nichts ahnend.

Mit jedem Tag der dahin eilenden Woche wird Miles immer mehr durch Jacks hormonell bedingte Umtriebe in eine Sache gezogen, die nicht die seine ist. Und das, wo Miles sich Mayas offensichtlichem Interesse an seiner Person endlich nachgibt und aus seinem Kokon der Depression ausbricht.

Die unausweichliche Eröffnung der Wahrheit bringt Miles an einen unerwarteten Scheideweg…

Hintergrund & Infos zu Sideways
Sideways basiert auf dem gleichnamigen Roman von Rex Pickett aus dem Jahr 2004 und wurde von Regisseur Alexander Payne (Nebraska) und Jim Taylor (Election) postwendend für die Leinwand bearbeitet. Diese Leistung wurde 2005 mit dem Oscar für das Beste adaptierte Drehbuch belohnt.
Überhaupt war Sideways ein viel-prämierter Überraschungshit – weitere Oscar-Nominierungen gab es in der Kategorie Bester Nebendarsteller für Thomas Haden Church (Einfach zu haben) sowie Beste Nebendarstellerin für Virginia Madsen (Candymans Fluch). Wobei es schwierig ist, aus der Ensemble-Leistung jemanden gesondert hervor zu heben, was bei den Broadcast Film Critics Association Awards berücksichtigt wurde und so neben den bereits erwähnten Darstellern auch Paul Giamatti und Sandra Oh (die während der Dreharbeiten noch mit Regisseur Alexander Payne liiert war) mit dem Critics Choice Award honoriert wurden.

Eine Randnotiz: Ist es normalerweise der Fall, dass die USA fremdländische Filme für das eigene Publikum neu inszenieren, so ging es im Falle von Sideways den umgekehrten Weg. So wurde Sideways unter dem Namen Saidowaizu von Katsuhisa Namase 2009 noch einmal für den japanischen Markt inszeniert. (EM)