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Sam Wexler (Josh Radnor) ist ein aufstrebender Schriftsteller, der einen besonders miesen Tag hatte. Als ein kleiner Junge in der U-Bahn von seiner Familie getrennt wird, beschließt Sam, ihn zurück zu seiner Wohnung zu bringen, womit eine genauso lohnende wie komplizierte Freundschaft beginnt. Freunde sind in Sams Leben ohnehin wichtig: Annie, die Angst hat, sich zu binden; Charlie und Mary Catherine (Zoe Kazan), deren Umzugspläne ihre Beziehung auf eine harte Probe stellen; und schließlich Mississippi, eine Sängerin, auf die Sam ein Auge geworfen hat.